DarkMoon veut transformer le pentest ponctuel en contrôle continu, grâce à des agents IA capables de raisonner, exploiter et documenter chaque vulnérabilité dans un environnement maîtrisé.

DarkMoon est une plateforme open source de pentest autonome conçue par Mehdi Boutayeb. Son ambition : automatiser une évaluation de sécurité complète, depuis la reconnaissance jusqu’au rapport final, en exigeant une preuve avant chaque vulnérabilité confirmée. L’architecture sépare le raisonnement du modèle IA de l’exécution des outils offensifs grâce au Model Context Protocol. Plus de 50 agents spécialisés peuvent intervenir sur le web, les API, Active Directory, Kubernetes, le cloud ou l’IoT. Le projet ajoute une Privacy Gateway destinée à masquer localement les informations sensibles avant leur traitement par un modèle externe. Son objectif est de rendre le pentest continu, reproductible et exploitable dans des infrastructures sensibles.

De la toolbox personnelle au pentest autonome

DarkMoon trouve ses racines bien avant l’arrivée des agents IA. Mehdi Boutayeb explique avoir commencé à développer ses propres outils très jeune. « Lorsque j’avais 13 ans, je bricolais déjà un émulateur pour le plaisir de comprendre la machine de l’intérieur, et cette habitude de fabriquer mes propres outils ne m’a jamais quitté. »

Cette logique donnera d’abord naissance à une distribution GNU/Cygwin utilisée comme boîte à outils de développement. En 2023, Boutayeb réoriente le projet vers la sécurité offensive. Toujours basée sur Cygwin, cette nouvelle version accueille plusieurs outils de pentest initialement conçus pour Linux. Les difficultés de compatibilité finissent toutefois par imposer une nouvelle architecture. Le développement migre vers WSL. Ce changement permet d’intégrer davantage d’outils, puis un serveur MCP et une interface TUI destinée au pilotage des agents IA.

« C’est cette évolution, de la toolbox portable au moteur autonome, qui a donné le Darkmoon d’aujourd’hui. Le fil est le même depuis le début : construire les outils que j’aurais voulu avoir, aller au fond de la machine, et les ouvrir. » explique l’auteur à DataSecuritybreach.fr

Cette histoire personnelle rejoint une problématique professionnelle. Mehdi Boutayeb et Aurélien travaillent comme pentesters dans l’entreprise qu’ils dirigent. Boutayeb revendique également une expertise d’architecte cybersécurité auprès de clients tels qu’Airbus. Sur le terrain, il décrit un écart persistant entre les scanners automatisés et les audits humains.

Les premiers, qu’il s’agisse de SAST, d’analyse de dépendances ou de scanners dynamiques, produisent rapidement une quantité importante de signaux. Leur limite tient à l’interprétation de ces résultats. Un outil SAST peut détecter un motif suspect. Un scanner de dépendances peut identifier une CVE dans un composant qui, en pratique, ne sera jamais appelé. La découverte reste alors à qualifier.

Selon Boutayeb, cette accumulation transfère une partie essentielle du travail vers les analystes. Ils doivent hiérarchiser, reproduire, écarter certains résultats et identifier les vulnérabilités réellement exploitables. La fatigue liée aux alertes devient ainsi un problème opérationnel à part entière. À l’autre extrémité se trouve le test d’intrusion humain. Celui-ci sait enchaîner plusieurs faiblesses, explorer un chemin d’attaque et confirmer concrètement qu’une vulnérabilité peut être exploitée.

Son principal défaut est temporel.

Un audit effectué une ou deux fois par an reste une photographie du système à une date donnée. Lorsque le développement avance en continu, l’environnement examiné peut déjà avoir changé lors de la livraison du rapport. « Dans un SI qui livre en continu, un audit ponctuel est structurellement en retard. Bref, un outillage rapide qui fait du bruit, une expertise lente qui fait de la preuve, et rien qui donne les deux au rythme des changements. » confie l’auteur à Data Security breach.

C’est précisément cet espace que DarkMoon cherche à occuper.

L’objectif du projet consiste à automatiser une partie de l’approche offensive sans abandonner la méthodologie du pentester, la collecte de preuves, la traçabilité de l’exécution ni la possibilité de contrôler les résultats. Le choix de l’open source répond également à une contrainte de souveraineté technique. DarkMoon peut fonctionner en local, une caractéristique présentée comme essentielle pour les infrastructures dont les données ne peuvent pas être transmises à un service d’intelligence artificielle distant.

Boutayeb cite notamment les banques, les établissements hospitaliers, les opérateurs d’importance vitale et la défense.

Son raisonnement est simple : ces organisations doivent pouvoir utiliser des capacités de raisonnement automatisé sans exposer leur système d’information à un modèle hébergé à l’extérieur de leur périmètre. Cette volonté explique une partie de l’architecture de DarkMoon. Le modèle chargé de réfléchir ne commande pas directement le système. Un orchestrateur, OpenCode, dialogue avec le LLM, détermine les prochaines étapes et transmet les actions à une couche de contrôle fondée sur le Model Context Protocol.

Le serveur MCP n’expose qu’une liste prédéfinie d’outils et de workflows. Chaque action passe par le serveur MCP. L’exécution intervient dans un conteneur Docker isolé comprenant de nombreux outils de sécurité. Parmi ceux cités figurent Nuclei, sqlmap, BloodHound et NetExec. DarkMoon découvre les ports et services accessibles, identifie les technologies, établit une représentation de la surface d’attaque, puis mobilise les agents adaptés.

Chaque résultat peut modifier la suite de l’évaluation.

Un WordPress identifié pendant la reconnaissance peut provoquer l’intervention d’un agent spécialisé dans les CMS. Une interface GraphQL découverte plus tard peut réorienter une partie des investigations vers un autre agent.

Les méthodologies revendiquées s’appuient notamment sur ISO 27001, NIST SP 800-115 et MITRE ATT&CK.

Le périmètre autorisé est fourni au lancement sous forme de cibles, domaines, applications ou plages IP. L’orchestrateur doit travailler à l’intérieur de cette frontière.

Ajouter une nouvelle capacité nécessite également une intervention explicite. L’outil doit être installé, enregistré dans MCP et rendu accessible à l’orchestration.

Privacy Gateway, preuves et agents spécialisés

Pour Mehdi Boutayeb, qualifier DarkMoon de système autonome ne revient pas à parler d’un scanner traditionnel auquel une interface conversationnelle aurait été ajoutée.

La différence revendiquée tient au raisonnement et surtout à la validation.

Les agents énumèrent une cible, établissent une hypothèse, tentent de l’exploiter et ne valident un résultat qu’après obtention d’une preuve. L’objectif n’est donc pas seulement d’indiquer qu’une faiblesse pourrait exister. DarkMoon cherche à démontrer un chemin d’attaque exploitable.

Cette distinction rejoint le principe employé pour le reporting.

Les simples réponses HTTP 200, les charges réfléchies ou les indicateurs jugés ambigus sont classés « Unconfirmed ». Une vulnérabilité confirmée doit conserver les commandes exécutées, les sorties brutes, les couples requêtes-réponses HTTP et les traces d’exécution correspondantes. Le modèle sert donc à raisonner sur les observations et à planifier les étapes. La validation repose sur ce que les outils ont effectivement observé ou obtenu sur la cible.

Depuis les premières versions décrites du projet, DarkMoon a également intégré un dispositif que Boutayeb présente comme l’une de ses principales différences : la Privacy Gateway. Son rôle est d’empêcher que des valeurs sensibles soient directement transmises au modèle. Avant l’envoi d’informations au LLM, cette passerelle remplace localement les éléments identifiés comme sensibles par des jetons déterministes. Sont concernés les adresses IP internes, noms d’hôtes, identifiants, secrets, chemins ou portions de code.

Le modèle peut donc recevoir des représentations telles que « IP_PRIVATE_001 » ou « HOST_INTERNAL_001 » à la place des données originales.

Le principe consiste à conserver la structure nécessaire au raisonnement sans communiquer les vraies valeurs.

Lorsque l’un des outils doit agir, DarkMoon réinjecte localement les informations réelles au moment de l’exécution. Les résultats sont ensuite de nouveau masqués avant un éventuel passage par le modèle.

Selon l’auteur, une implémentation correcte de ce mécanisme est compatible avec des environnements air-gap et évite de créer un chemin d’exfiltration.

L’utilisation d’un modèle à poids ouverts exécuté sur une infrastructure locale permet d’aller plus loin. Dans cette configuration, raisonnement, données sensibles et actions restent à l’intérieur du même environnement. Cette capacité répond directement aux contraintes réglementaires, contractuelles ou opérationnelles qui peuvent empêcher certaines organisations d’envoyer des informations internes vers un LLM hébergé dans le cloud.

DarkMoon mise également sur la spécialisation des agents.

Boutayeb évoque désormais plus de 50 agents consacrés à différents domaines : web, API, Active Directory, Kubernetes, AWS, Azure, GCP, CI/CD, bases de données, IoT et firmware.

Le point essentiel n’est pas uniquement leur nombre. Ils partagent un contexte commun et peuvent se transmettre une investigation.

C’est cette continuité que le projet cherche à exploiter pour reconstruire des scénarios dépassant une seule technologie.

Un secret retrouvé dans l’historique Git peut, par exemple, permettre d’obtenir un rôle dans le cloud. Une SSRF peut conduire vers un service de métadonnées. Un registre incorrectement configuré peut exposer un jeton. Un appareil IoT compromis peut offrir un accès au réseau interne, puis conduire vers Active Directory.

Pris séparément, chacun de ces éléments peut sembler relever d’un outil ou d’une équipe différente.

Pris ensemble, ils constituent un chemin d’attaque. Cette lecture transversale correspond davantage au fonctionnement réel d’une compromission. L’intérêt d’un système agentique est alors de conserver le contexte et les preuves lorsque l’investigation passe d’une technologie à une autre. Le projet affirme également disposer de plus de 80 outils offensifs, parmi lesquels NetExec, BloodHound et Impacket.

Chaque commande est explicitement exécutée, encadrée et journalisée. La méthodologie employée par chaque agent reste contenue dans un playbook Markdown lisible et modifiable. DarkMoon est proposé sous licence GPLv3, avec une édition Community gratuite et open source. Le projet revendique l’absence de prompts cachés et de mécanisme propriétaire de notation. Cette transparence doit permettre à un utilisateur d’examiner le comportement du système au lieu de déléguer l’évaluation à une boîte noire.

Le reporting suit la même logique.

Une découverte confirmée est accompagnée de la requête utilisée, de la sortie obtenue et de l’accès éventuellement acquis. L’idée est de diminuer le temps consacré à reproduire les vulnérabilités et à trier les faux positifs. Le rapport cherche ainsi à répondre simultanément aux besoins du pentester, qui doit pouvoir rejouer la preuve, et à ceux du RSSI, qui doit décider rapidement d’une correction ou d’une acceptation du risque.

La continuité constitue l’autre volet du projet

DarkMoon peut être intégré à GitHub Actions afin de déclencher une évaluation depuis un pipeline. Le scénario envisagé n’est plus uniquement un pentest trimestriel ou annuel. Une organisation pourrait lancer des contrôles après des changements significatifs.

Boutayeb cite plusieurs cas : des secrets oubliés dans un historique Git, une configuration Infrastructure as Code accordant trop de privilèges, une image de conteneur contenant une porte dérobée ou un runner CI dont les identifiants permettent d’atteindre la production.

L’ambition est de rapprocher le rythme du pentest de celui des changements apportés au système d’information.

Le coût dépend toutefois du modèle choisi.

Selon Boutayeb, un test typique d’application web avec Claude Opus représente environ 10 $ de frais d’API. La conversion en euros ne peut être calculée rigoureusement à partir des seules informations communiquées, puisqu’aucun taux de change n’est fourni.

Les évaluations portant sur Active Directory ou plusieurs machines consomment davantage de ressources, le modèle devant continuer à analyser les nouvelles informations et planifier des chemins d’attaque.

DarkMoon prend en charge OpenAI, Anthropic et OpenRouter. Une utilisation locale est également proposée avec Ollama ou llama.cpp.

Boutayeb estime que Claude offre actuellement un bon compromis concernant le raisonnement, la stabilité de planification et la gestion de longs contextes.

Le comportement des mécanismes de sécurité intégrés aux modèles reste toutefois une variable importante pour les usages offensifs autorisés.

Dans les essais rapportés par le projet, Claude Opus 4.8 a rencontré des limitations pendant une évaluation. Claude Opus 4.6 aurait exécuté la mission jusqu’à son terme sans interruption. Le projet présente donc Opus 4.6 comme un choix plus stable et mentionne le Cyber Verification Program d’Anthropic pour les organisations susceptibles d’y accéder. Les modèles de petite taille situés dans les gammes de paramètres inférieures ne sont pas pris en charge pour ces missions autonomes. Une exécution entièrement locale peut, à l’inverse, éviter les coûts liés aux API. « En résumé, son utilisation peut être entièrement gratuite si vous exécutez tout en local, ou coûter quelques dollars par évaluation si vous souhaitez bénéficier de la qualité de raisonnement supérieure d’un modèle de pointe. Chaque utilisateur choisit son propre équilibre entre coût et performances. » Résume à DataSecuritybreach.fr l’instigateur du projet.

Le fonctionnement concret reste volontairement accessible. DarkMoon s’installe sur l’infrastructure de l’utilisateur, à partir du dépôt Git ou avec Docker Compose. Le système est ensuite dirigé vers une cible autorisée ou vers un laboratoire conçu pour l’entraînement. L’orchestrateur utilise MCP pour coordonner les agents. Chaque spécialiste applique son playbook Markdown. Le LLM assure la planification et le raisonnement, tandis que la Privacy Gateway intervient avant les échanges contenant des valeurs sensibles. Les vraies données sont réinjectées localement uniquement lorsqu’elles deviennent nécessaires à l’outil.

Chaque étape laisse un artefact : commande, résultat brut et éléments de raisonnement. Le rapport final est construit à partir de ces preuves. Pour tester légalement le système, Boutayeb cite OWASP Juice Shop pour les applications web et les API, GOAD (Game of Active Directory) pour les environnements Active Directory et Kubernetes Goat pour les infrastructures conteneurisées.

Il avance également un résultat obtenu sur Juice Shop : DarkMoon aurait identifié 57 vulnérabilités réelles, chacune associée à un exploit fonctionnel.

Reste la question qui dépasse DarkMoon : l’intelligence artificielle donnera-t-elle d’abord l’avantage aux attaquants ou aux défenseurs ? Medhi Boutayeb refuse une réponse définitive. « Honnêtement, je n’ai pas de réponses tranchées. L’IA abaisse le coût de l’offensive, et les attaquants l’utilisent déjà pour le phishing, la reconnaissance ou l’adaptation d’exploits. »

Selon lui, cette évolution impose toutefois une réaction symétrique côté défense. Si les attaquants automatisent certaines tâches, les équipes de sécurité doivent elles aussi pouvoir absorber davantage de volume. L’IA ne constitue pas, à ses yeux, un remplacement de l’opérateur. Elle automatise surtout les tâches répétitives.

Le jugement humain reste nécessaire pour interpréter, hiérarchiser et décider.

Son analyse porte donc davantage sur la méthode que sur la puissance brute du modèle. L’avantage reviendrait à ceux capables de déployer l’IA avec discipline, tout en conservant la possibilité de vérifier chacune de ses conclusions. L’attaquant bénéficie d’une asymétrie : il peut expérimenter rapidement sans processus d’autorisation interne. Le défenseur doit au contraire agir dans un cadre contrôlé, documenté et reproductible. La réponse passe donc par un outillage capable d’absorber le volume tout en fournissant des preuves.

DarkMoon matérialise cette vision : faire travailler des agents à la vitesse de l’automatisation sans leur accorder une confiance aveugle, et conserver derrière chaque conclusion une chaîne technique qu’un humain peut inspecter, reproduire et contester.

Sources

• GitHub, ASCIT31] : https://github.com/ASCIT31/Dark-Moon
• DarkMoon, Documentation officielle : https://docs.dark-moon.org/